●アクリロニトリル

シアン化ビニル，シアン化エチレン，プロペンニトリルともいう。化学式 CH₂＝CHCN 。主要な合成繊維の一種であるアクリル繊維の原料であるとともに，合成樹脂，合成ゴムの主要原料でもある。工業的には，シリカを担体とするモリブデン酸ビスマスを触媒としてプロピレンとアンモニアと，空気または酸素から合成される (ソハイオ法) 。従来は酸化エチレンまたはアセチレンと青酸から合成されていた。融点－83℃，沸点 77.3℃。特異臭をもつ無色の液体で，有機溶媒と自由に混和する。重合防止剤として炭酸アンモニウムを加える。ジエンとディールス＝アルダー反応を行なって，環式化合物を生成する。毒性がきわめて強く，空気中に 20ppm 以上含まれると危険である。

無色で特有の臭みのある猛毒の液体。重合しやすく、合成繊維や合成ゴムの原料。化学式CH₂=CHCN

最も簡単な不飽和ニトリル。化学式CH₂＝CHCN，沸点77.6～77.7℃の無色の液体で，特異臭を有する。毒性が強い。エチレンオキシドとシアン化水素酸からエチレンシアノヒドリンをつくり，これを塩化チオニルや五酸化リンで脱水すると得られる。工業的には，プロピレンとアンモニアを原料としてソハイオ法によって合成される(アンモ酸化)。　アクリロニトリルを加水分解すると，アクリルアミドを経てアクリル酸が生成する。

不飽和ニトリルの一つ。正式には2-プロペンニトリルというが、一般的にはアクリロニトリルといわれている。シアン化ビニル、シアノエチレン、アクリル酸ニトリルともいう。

　独特の甘いにおいのする液体。工業的には、モリブデン系触媒を用いてプロピレンCH₂=CH-CH₃、アンモニアNH₃、酸素（空気）を原料とするアンモ酸化によるソハイオ法で合成されている。アンモニア、酸素とさらに反応してアセトニトリルCH₃CNを副生する。

　　CH₂=CH-CH₃＋NH₃＋3/2O₂
　　　―→CH₂=CHCN＋3H₂O
　猛毒であり、空気中に20ppm以上含まれると危険である。加水分解されるとアクリル酸アミド、アクリル酸となる。反応性が高く、付加反応によりシアノエチル基-CH₂CH₂CNを導入するシアノエチル化剤となる。重合や共重合しやすく、重合体のポリアクリロニトリルは合成繊維として、ブタジエンとの共重合体は合成ゴム（NBR）として、ブタジエン・スチレンとの共重合体はABS樹脂として用いられる。そのほか炭素繊維、塗料、有機合成原料となる。可燃性であるうえに、空気に3～17％混和すると爆発するので、換気のよい所で保存し、取扱いに注意する。

［谷利陸平］

C₃H₃N(53.06)．CH₂=CHCN．工業的に，初期にはアセチレンと青酸の反応で合成されたが，ソハイオ法の出現以来，すべてプロペンのアンモ酸化反応によって合成されるようになった．

触媒としては，まずモリブデン酸ビスマス，またはリンモリブデン酸ビスマスが用いられたが，その後，多くの改良触媒が開発されている．特異臭をもつ無色の液体．融点－83 ℃，沸点77.3 ℃．0.8060．1.3911．多くの有機溶剤に易溶．蒸気は有毒性で，空気中20 ppm 以上は危険である．アクリル系合成繊維の単量体として工業的に大量に使用され，またブタジエンと共重合して合成ゴムNBR，ブタジエン，スチレンと共重合してABS樹脂が製造される．このほか，各種の高分子原料，有機合成原料として使用される．[CAS 107-13-1]