●アリザリン

1，2-ジオキシアントラキノンのこと。古代から染料植物として知られていたセイヨウアカネの根から得られる赤色色素。 C.グレーベと C.リーベルマンによって天然色素としては最初に人工的に合成された (1868) 。現在はアントラセンから合成されている。融点 289～290℃。昇華性の赤色針状晶あるいは黄褐色粉末。水に溶けにくいが，アルカリに可溶。古くから媒染染料として用いられてきた。木綿はアルミニウム媒染により，いわゆるトルコ赤に染まる。絹や羊毛の染色にも利用され，媒染剤の違いにより異なった色に染まる。いずれも日光，洗濯に対する堅ろう度が大。金属酸化物と反応させると水に不溶で堅ろうなレーキを生じ，顔料としても利用される。

アカネ・西洋アカネの根から得られ、古代から知られていた紅色色素。水には溶けず、アルコール・エーテルなどに溶ける。現在はアントラキノンから合成される。

　C₁₄H₈O₄ (mw240.20)．セイヨウアカネの根に含まれる配糖体のアグリコンで，赤色の色素．媒染染料として使われた化合物．

1,2‐ジヒドロキシアントラキノンをいう。天然染料茜（あかね）の主成分で，1868年にK.グレーベ，K.T.リーバーマン，W.H.パーキンによって初めて人工的に合成された。かつては藍とともに重要な位置を占めていたが，現在ではほとんど使用されず，媒染系有機顔料としてマダーレーキ，およびアリザリンスルホン酸ナトリウムがpH指示薬，キレート滴定指示薬，吸着指示薬として少量使用されている。1,2位に2個のヒドロキシル基をもつため金属と錯塩をつくる性質を利用した，セルロース系繊維，羊毛などに染着する媒染染料である。

布を堅牢(けんろう)で美しいトルコ赤に染めることのできる、アカネの根から得られる色素の主成分。世界最古の天然染料の一つである。日本でも洋茜(ようあかね)として用いられてきたが、今日では他の合成染料によって置き換えられている。化学構造は1,2-ジヒドロキシアントラキノンで、アントラキノン-2-スルホン酸ナトリウムを空気下で水酸化ナトリウムと溶融して合成される。絵の具のマダーmadderは、アリザリンのアルミニウム錯塩（キレート）である。

　ドイツのH・カロ、K・グレーベ、K・T・リーベルマン、イギリスのW・H・パーキンらによるアリザリンの化学合成（1868）は、広大な領域となったアントラキノン合成化学の端緒となった。

［飛田満彦］

1,2-dihydroxyanthraquinone．C₁₄H₈O₄(240.22)．C.I.58000，C.I.Mordant Red 11ともいう．アカネの根に配糖体として含まれている．アントラキノン-2-スルホン酸ナトリウムの酸化により，最初に合成された天然色素．橙黄色の板状または針状晶．融点290 ℃，沸点430 ℃．水に難溶，熱メタノール，エーテルに易溶，有機溶媒に可溶．アルカリ性で紫色，濃硫酸で赤褐色を呈する．硝酸酸化でフタル酸を，亜鉛末還元でアントラセンを生成する．媒染剤により種々の色に染色される．[CAS 72-48-0]