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エーテル【えーてる】

日本大百科全書(ニッポニカ)

エーテル(酸素化合物)
えーてる
ether
一価アルコール2分子から水1分子がとれて生じた形の酸素化合物でR-O-R'の一般式で示される化合物の総称。ここでRとR'が等しいときに単一エーテル、異なるときに混成エーテルという。エーテルの名称は、構成する炭化水素基の名称に基づいて命名する。たとえば、C2H5OC2H5はジエチルエーテル、あるいは略してエチルエーテルとよび、また正式にエトキシエタンともいう。また混成エーテルの例としてCH3OC2H5はメチルエチルエーテルあるいはメトキシエタンという。環状のエーテルには酸化エチレン(エチレンオキシド、エポキシエタンともいう)やテトラヒドロフランなどがある。さらに芳香環(ベンゼン環)をもつ芳香族エーテル、たとえばメチルフェニルエーテルCH3OC6H5などもある。[徳丸克己]

歴史

エーテルということばは古くは天空を満たしていると考えられる仮想的な媒質のことであり、さらに物理学では光の波などの伝播(でんぱ)に携わる電磁場の媒体と考えられた。ジエチルエーテルがアルコールと硫酸からつくられたとき、この液体は揮発性がきわめて高く、放置するとたちまちに蒸発して空中に消失してしまうので、この物質のことをエーテルとよんだ。のちに、これと関連のある一群の化合物のことをエーテルと総称するようになった。
 脂肪族のエーテルは天然には産出しないが、芳香族エーテルの誘導体には、バニラ豆の中のバニラ、ちょうじ油の中のオイゲノール、アニス油の中のアネトールなどがある。[徳丸克己]

製法

ジエチルエーテルなど炭素数の比較的少ない単一エーテルのときは、対応するアルコールに濃硫酸を作用させる。

 また一般的には、アルコキシドやフェノキシドとハロゲン化アルキルを反応させるウィリアムソンのエーテル合成法によりつくる。
RO-Na++RX―→ROR+Na+X-
RO-Na++R'X→ROR'+Na+X-[徳丸克己]

性質と用途

一般にアルコールやフェノールに比べて化学的な活性に乏しい。ただし非常に燃えやすい。しかしエーテルは酸素原子上に非共有電子対を有するので、適当な試剤に対しては電子供与体として作用する。たとえば、酸に対してはエーテルのオキソニウム塩を生成する。グリニャール試薬に対してはその溶媒としてそれを安定化させる。また三フッ化ホウ素とはエーテラートとよばれる付加化合物を形成する。
 しかし、ハロゲン化水素、たとえばヨウ化水素酸の濃溶液と加熱すると、エーテル結合が開裂する。
R-O-R'+2HI―→RI+R'I+H2O
 またエーテル類は酸素に触れていると自動酸化を受けて過酸化物を生成し、生成した過酸化物は一般に爆発性で危険なものが多い。したがって長く放置しておいたエーテル類の取扱いには注意が求められる。
 テトラヒドロフランや1,2-ジメトキシエタンC2H5OCH2CH2OC2H5は水と混ざり合う溶媒として有用である。
 酸化エチレンは合成化学の中間体として重要であり、グリニャール試薬に作用して炭素鎖を炭素原子2個分延長するのに利用される。[徳丸克己]
医薬用
日本薬局方にはエーテルと麻酔用エーテルが収載されている。エーテルは一般溶剤用のもので、麻酔には使えない。麻酔用エーテルには酸化防止用に安定剤が配合されており、さらに開栓後24時間以上経過したものは麻酔に使用できないことになっている。吸入麻酔剤として1960年代初期まで広く使われてきたが、亜酸化窒素やハロタンなどが繁用されるようになって使用が減っている。[幸保文治]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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