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クライゼン縮合【クライゼンしゅくごう】

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

クライゼン縮合
クライゼンしゅくごう
Claisen condensation
塩基触媒によるエステル縮合反応。2分子の酢酸エステルが,ナトリウム,ナトリウムエトキシドなどの存在下で縮合してアセト酢酸エステルを生じる反応が代表的な例。

NaOC2H5
2CH3COOC2H5───→CH3COCH2COOC2H5+C2H5+C2H5OH


出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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世界大百科事典 第2版

クライゼンしゅくごう【クライゼン縮合 Claisen condensation】
アルデヒド,ケトン,エステルなどのカルボニル基のα位に水素が存在する化合物(活性メチレン化合物)とカルボニル基を有する化合物の縮合反応の総称。1881年ドイツの有機化学者クライゼンL.Claisen(1851‐1930)によって最初に報告されたので,この名が付けられた。通常,エステルが関与する場合の反応をいうことが多い。触媒量のナトリウムをアルコールに加えた溶媒系中で反応が行われる。たとえば,酢酸エチルは触媒量のナトリウムエチラートNaOCH2CH3の存在下,エチルアルコール中で2分子縮合し,アセト酢酸エステルを生成する。

出典:株式会社平凡社
Copyright (c) Heibonsha Limited, Publishers, Tokyo. All rights reserved.

化学辞典 第2版

クライゼン縮合
クライゼンシュクゴウ
Claisen condensation

2分子のエステルが,塩基や金属ナトリウム,NaNH2などの存在下で縮合して,β-ケト酸エステルを生成する反応.

CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH  

同様の反応は,ケトンとエステルの間でも起こり,β-ジケトンが生成する.

CH3COCH2COCH3 + C2H5OH  

ジカルボン酸エステルの分子内でクライゼン縮合が起こる場合はディークマン縮合とよばれる.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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