●グリニャール試薬【グリニャールしやく】
ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
グリニャール試薬
グリニャールしやく
Grignard reagent
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デジタル大辞泉
グリニャール‐しやく【グリニャール試薬】
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世界大百科事典 第2版
グリニャールしやく【グリニャール試薬 Grignard reagent】
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日本大百科全書(ニッポニカ)
グリニャール試薬
ぐりにゃーるしやく
Grignard reagent
RMgX型の有機マグネシウム化合物の総称。1900年フランスの化学者グリニャールにより最初に合成されたことから、この名がつけられた。この試薬はハロゲン化アルキル(RX。X=塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I)と金属マグネシウム(Mg)とをエーテル中で反応させると生成し、RMgXの組成をもつとされている。実際には溶媒のエーテルを含む複雑な構造であることが知られている。炭素‐炭素(C-C)結合生成にきわめて有力な試薬である。
式(1)に示すように、エーテル中でハロゲン化アルキルとマグネシウムを反応させて合成し、単離、精製しないでそのまま反応に用いる。グリニャール試薬の構造は簡単にRMgXで表すことはできず、エーテル溶液中では、マグネシウムにエーテルが配位した複雑な構造で式(2)のような平衡があると考えられている。活性な試薬で、酸素、二酸化炭素、水と速やかに反応するので、試薬の調製・保管には空気や水分が入らないように十分に注意する必要がある。
[佐藤武雄・廣田 穰]
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精選版 日本国語大辞典
グリニャール‐しやく【グリニャール試薬】
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化学辞典 第2版
グリニャール試薬
グリニャールシヤク
Grignard reagent
一般式RMgX(Rはアルキルまたはアリール基,XはCl,Br,I)をもつ有機マグネシウム化合物.1900年にF.A.V. Grignard(グリニャール)によってはじめて報告された.普通,無水のエーテル系溶媒(ジエチルエーテルやテトラヒドロフランなど)中で,RXと金属Mgを作用させることにより調製し,反応性が高いため単離せずにそのまま用いることが多い.多くの有機化合物,とくにカルボニル化合物と反応して炭素-炭素結合を形成するので,有機合成において重要な試薬である.溶液中では,R2MgとMgX2などとの平衡混合物として存在する.[別用語参照]グリニャール反応
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