●グルタチオン

酵母や肝臓，筋肉などに分布し，生体内酸化還元に重要な物質。融点 189～193℃ (分解) 。3種のアミノ酸から成るペプチドで，構造はγ-L-グルタミル-L-システイニル-グリシン。組成は C₁₀H₁₇N₃O₆S で表わされる。酸化を受けると，システイニル基の SH基が-S-S- (ジスルフィド) をつくって2分子結合し，これを還元すれば SH基が再生され，もとの単分子となる。

ペプチドの一。グルタミン酸・システイン・グリシンの三つのアミノ酸が結合したもの。無色の結晶。酵母、動物の肝臓・筋肉などに広く分布し、生体内の酸化・還元反応に重要な役割を果たす。

　C₁₀H₁₇N₃O₆S (mw307.33)（還元型）．

　還元型をGSH，酸化型をGSSGと表示する．生体内でのグルタチオンペルオキシダーゼの基質であり，過酸化物の還元に働くほかグルタチオンレダクターゼ，グルタチオントランスフェラーゼなどの基質となる．

生体内から取り出された最初の結晶性ペプチドで、動植物および微生物中に存在する主要な低分子チオール化合物。酵母、肝臓、筋肉などに多く含まれ、自然界に広く、かつ比較的大量に分布している。化学式はC₁₀H₁₇N₃O₆Sで、1921年にイギリスの生化学者ホプキンズによって酵母から単離され、グルタミン酸と硫黄(いおう)を含むところから命名された。さらに1929年ケンドルらによってグリシンなど3種のアミノ酸を含むトリペプチド、すなわちγ(ガンマ)-L-グルタミル-L-システイニル-グリシンであることが決定された。生体内では大部分が還元型で、酸化型はきわめて少ないが、酸化還元の機能に関係している。また、酵素グリオキサラーゼの補酵素として働き、カテプシンなどのSHタンパク分解酵素のSH基を保護するために役だつほか、グルタチオン抱合による解毒作用もある。

［降旗千恵］

N-(N-γ-L-glutamyl-L-cysteinyl)glycine．C₁₀H₁₇N₃O₆S(307.33)．生物の細胞内に広く分布している．トリペプチドの一つ．酵母からカドミウム，水銀，銅の複合体として単離される．融点195 ℃(分解)．－21.3°(水)．システインのSH基により2分子が結合してSS基を形成する．SH基の形のものを還元型グルタチオン(GSH)，SS基の形のものを酸化型グルタチオン(GSSG)とよぶ．GSSGは，融点182～185 ℃．－111.0°(水)．生体のなかではGSHとGSSGは可逆的に相互に変化し，細胞中の酸化還元電位を調節する役割を果たしている．グリオキシラーゼの補酵素としてはたらいており，このほか多数の酵素がグルタチオンの添加により賦活される．GSHはグルタチオンレダクターゼの存在下，デヒドロアスコルビン酸により酸化され，微量の金属の存在で空気酸化される．GSSGはグルタチオンレダクターゼの存在下，NADまたはNADPにより還元される．生体内では，グルタミン酸，システイン，グリシン，ATPからグルタチオン合成酵素(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine ligase)のはたらきで生合成される．[CAS 70-18-8]