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シクロヘキサン

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シクロヘキサン
cyclohexane
化学式 C6H12 。シクロアルカンのなかで最も安定なもので,ベンゼンの還元によってつくられる無色の液体。沸点 81℃。エチルアルコール,エーテルに可溶,水に不溶。ラッカー,樹脂,ペンキの溶剤として使われる。天然には石油の中に少量含まれている。立体構造は主としてイス形をとる。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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デジタル大辞泉

シクロヘキサン(cyclohexane)
無色で石油臭のある液体ナフテン炭化水素の代表的なもので、石油中に含まれる。水には溶けず、エーテルに溶ける。ナイロンの製造原料、有機溶剤に用いる。ヘキサメチレンヘキサヒドロベンゼン化学式C6H12

出典:小学館
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世界大百科事典 第2版

シクロヘキサン【cyclohexane】
6員環の炭化水素。常温無色の可燃性液体。融点6.47℃,沸点80.74℃。エチルアルコール,エーテルに可溶,水に不溶。石油のナフサ留分に数%程度含まれる。ふつうはベンゼン水素添加によって合成する。最大の用途はナイロンの原料であるが,溶剤としての用途も広い。 シクロヘキサンの6個の炭素原子は同一平面上にはなく,結合角はすべて正四面体角(109.5度)にほぼ等しい。最も安定な配座はいす形配座であり,常温ではシクロヘキサン分子のほとんどがこの配座として存在している。

出典:株式会社平凡社
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日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロヘキサン
しくろへきさん
cyclohexane

もっとも代表的なシクロアルカンの一つ。ヘキサメチレン、ヘキサヒドロベンゼンともよばれる。無色可燃性の液体。ベンジンのにおいをもつ。ナフサ中のメチルペンタンを異性化させると生成する。高純度のシクロヘキサンはニッケルを触媒として高温・加圧下、ベンゼンを水素添加して製造する。シクロヘキサンの構造は平面正六角形でなく、炭素間の結合角のひずみ、ねじれのひずみ、水素間のファン・デル・ワールス力によるひずみの総計が最小である椅子(いす)形配座をとる。シクロヘキサンを液相空気酸化すると、シクロヘキサノールとシクロヘキサノンが生成する。またシクロヘキサン中で塩化ニトロシルを光照射すると、シクロヘキサノンのオキシムが生ずる。これからカプロラクタムを導きナイロンが製造される。シクロヘキサンの工業的用途の9割までがナイロンの製造にあてられる。ほかに油脂抽出、樹脂、塗料など溶媒としての用途がある。

[向井利夫]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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化学辞典 第2版

シクロヘキサン
シクロヘキサン
cyclohexane

hexamethylene.C6H12(84.16).脂環式炭化水素の代表的なもので,ガソリン中に少量含まれている.ベンゼン,シクロヘキサジエン,シクロヘキセンなどを還元すると得られる.ベンゼンのような臭気をもつ液体.融点6.5 ℃,沸点81 ℃.0.7791.1.4290.燃焼熱4163 kJ mol-1.結合角にひずみのない形としていす形と舟形が考えられるが,非結合原子間相互作用により,二つの形には約29 kJ mol-1自由エネルギー差がある.このほかに舟形よりも6.7 kJ mol-1 安定なねじれ舟形が存在するが,室温ではほとんどすべていす形で存在する.金属触媒存在下で空気酸化すると,シクロヘキサノンシクロヘキサノールを生成する.ナイロンの製造原料,溶剤として使われる.[CAS 110-82-7]

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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