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ジアゾメタン

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾメタン
diazomethane
化学式 CH2N2 。黄色の気体。沸点-23℃,融点-145℃。きわめて有毒で,爆発性もある。エーテルなどの有機溶媒に可溶。カルボン酸と反応してメチルエステルを,またフェノール類と反応してメチルエーテルを比較的低温 (35℃以下) ,高収率で生じるので,有機化学反応試薬に利用される。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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世界大百科事典 第2版

ジアゾメタン【diazomethane】
H2CN2の化学式をもつ,非常に有毒な爆発性の黄色気体。融点-145℃,沸点-23℃。次のような共鳴混成体として表されると考えられる。アシル化あるいはスルホン化されたN‐メチル‐N‐ニトロソアミンCH3N(NO)Rと塩基の反応で合成されるが,現在はRがp‐トリル基のSO2C6H4(p‐CH3)のものが最もよく用いられる。エーテル,ジオキサンに可溶で,通常エーテル溶液として用いられる。エーテル溶液は,低温では比較的安定であるが,水,アルコールが混在すると分解が速い。

出典:株式会社平凡社
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化学辞典 第2版

ジアゾメタン
ジアゾメタン
diazomethane

CH2N2(42.04).脂肪族ジアゾ化合物.次の二つの構造の間に共鳴している.

H2C==: ↔ H2-≡N:

N-ニトロソメチルウレタンCH3N(NO)COOC2H5,あるいはN-ニトロソ-p-トルエンスルホン酸-N-メチルアミドを水酸化カリウムと処理して生成される.黄色,無臭の非常に有毒な気体.融点-145 ℃,沸点-24 ℃.エーテル,ジオキサンに可溶.カルボン酸やフェノール性ヒドロキシ基のO-メチル化,ケトンのエポキシド化を経由するC-メチル化,そのほかの反応に用いられる.また,ジアゾメタンを光分解するとメチレン遊離基が生成する.濃厚溶液は爆発性があるので,通常,エーテル溶液として使用する.ガラスの粗面は爆発を誘起しやすいため,すり合わせ器具は避けるべきである.[CAS 334-88-3]

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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