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ジアゾ化合物【ジアゾかごうぶつ】

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾ化合物
ジアゾかごうぶつ
diazo compound
ジアゾ基 N2= をもつ化合物。基本となる化合物はジアゾメタン CH2N2 である。エステル化,ラジカル付加反応などの試薬として用いられる。一般に不安定で爆発性がある。このほか芳香族第一アミンをジアゾ化して得られるジアゾニウム塩などをジアゾ化合物ということがある。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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デジタル大辞泉

ジアゾ‐かごうぶつ〔‐クワガフブツ〕【ジアゾ化合物】
ジアゾ基=N2をもつ鎖式化合物や、ジアゾニウム塩などの総称。多くは爆発性がある。

出典:小学館
監修:松村明
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大辞林 第三版

ジアゾかごうぶつ【ジアゾ化合物】
ジアゾ基 =N2 をもつ鎖式化合物。ジアゾメタン CH2N2 など。
ジアゾニウム塩と関連化合物を含めて N=N または N+N をもつ化合物の総称。

出典:三省堂
(C) Sanseido Co.,Ltd. 編者:松村明 編 発行者:株式会社 三省堂 ※ 書籍版『大辞林第三版』の図表・付録は収録させておりません。 ※ それぞれの用語は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジアゾ化合物
じあぞかごうぶつ
diazo compound
ジアゾ基=N2をもつ化合物RR'CN2をいう。ジアゾメタンCH2N2、ジフェニルジアゾメタン(C6H5)2CN2、ジアゾ酢酸エチルC2H5OCOCHN2、ジアゾアセトフェノンC6H5COCHN2などが代表的なものである。次の2つの構造式の中間的構造をもつ。

N-ニトロソ化合物をアルカリで分解すると合成できる。非常に不安定な化合物で、熱、光により窒素ガスを放出しカルベンRR'C:を生成する。種々の有機合成反応に用いられる。ジアゾメタンはカルボン酸などのヒドロキシ基-OHをメトキシ基-OCH3にするメチル化剤として用いられるが、有毒である。いずれも爆発性があるので注意を要する。[谷利陸平]
『日本化学会編『第4版実験化学講座20/有機合成2 アルコール・アミン』(1992・丸善)』

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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精選版 日本国語大辞典

ジアゾ‐かごうぶつ ‥クヮガフブツ【ジアゾ化合物】
〘名〙
① ジアゾ基をもつ化合物の総称。反応性にすぐれる。
② 芳香族アミンから誘導されるジアゾニウム塩およびこれにかかわるジアゾ基をもつ化合物。固体の多くは爆発性がある。

出典:精選版 日本国語大辞典
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化学辞典 第2版

ジアゾ化合物
ジアゾカゴウブツ
diazo compound

ジアゾ基=N2をもつ,一般式RCHN2,あるいはR2CN2の化合物をいう.脂肪族のもっとも簡単な化合物はジアゾメタンCH2N2である.その構造は,次のような共鳴混成体として表される.

そのほか,ジアゾ酢酸エチルN2CHCOOC2H5,ジアゾケトンRCOCHN2などもよく知られている.いずれも反応性に富む化合物で,窒素を脱離してカルベンの発生源ともなる.芳香族ジアゾ化合物は,芳香核の1個の水素原子をジアゾニウム基-≡N:で置換したジアゾニウム塩[Ar-≡N]X,およびこれと関連したジアゾアートAr-N=N-O Naなどを総称していう.ジアゾニウム塩は芳香族第一級アミンと無機酸の水溶液を冷却しながら,計算量の亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると生成する.水溶液中ではジアゾニウムイオン [ArN2] と酸の陰イオンとに解離している.結晶を得るには,アミンの塩を氷酢酸に懸濁し,冷却しながら亜硝酸ベンチルを滴下し,これにエーテルを加えて生成したジアゾニウム塩を析出させる.固体のジアゾニウム塩は光によって分解しやすく,また加熱や打撃によってはげしく爆発する.ジアゾニウム塩の水溶液にアルカリを加えるとジアゾアートを生成し,酸を加えるとジアゾニウム塩に戻る.各種のアニオノイド試薬と反応して芳香族置換体を生成する.たとえば,ArOH,ArCl,ArBr,ArCN(Arはアリール基)などの製法として利用される.[別用語参照]ジアゾ反応

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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