●ジアゾ化【ジアゾか】
ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
ジアゾ化
ジアゾか
diazotization
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デジタル大辞泉
ジアゾ‐か〔‐クワ〕【ジアゾ化】
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栄養・生化学辞典
ジアゾ化
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世界大百科事典 第2版
ジアゾか【ジアゾ化 diazotization】
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日本大百科全書(ニッポニカ)
ジアゾ化
じあぞか
diazot(iz)ation
芳香族第一アミンを亜硝酸と反応させてジアゾニウム塩をつくる反応をいう。この反応をアニリンを例にとって示すと、次式のようになり、ベンゼンジアゾニウム塩を生成する。
この反応は1858年J・P・グリースにより発見され、この反応により生成するベンゼンジアゾニウム塩が、ジアゾカップリング反応、ザンドマイヤー反応などに広く利用されているので、有機合成化学においてきわめて重要である( )。この反応はアニリンだけでなく、一般に芳香族第一アミンで広くみられる。
実際のジアゾ化反応は、芳香族第一アミンを希塩酸などの無機酸の薄い水溶液に溶かして、氷冷しながら、亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えていくという操作で行う。この際に酸を過剰に加えておかないと、ジアゾアミノ化合物を生成する副反応がおこる。反応を低温において行うのは、生成したジアゾニウム塩が次の反応式により窒素を放出して分解するのを防止するためである。
[廣田 穰]
出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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精選版 日本国語大辞典
ジアゾ‐か ‥クヮ【ジアゾ化】
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化学辞典 第2版
ジアゾ化
ジアゾカ
diazotization
芳香族第一級アミンの酸性水溶液に,低温で亜硝酸ナトリウムを反応させ,ジアゾニウム塩をつくる反応.
ArNH2 + NO2- + 2H+ → ArN2+ + 2H2O
(Arはアリール基)
用いる酸が少ないと,ジアゾアミノ化合物を副生し,また温度が高いとジアゾニウム塩が分解する.ニトロシル化合物または亜硝酸アルキルを用いてジアゾ化する場合もある.脂肪族第一級アミンについても同様の条件でジアゾ化が起こるが,きわめて不安定であるため窒素を放って分解し,対応するカルボカチオンを中間体とする生成物を与える.[別用語参照]ジアゾ化合物,ジアゾ反応
出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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