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テトラヒドロフラン

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

テトラヒドロフラン
tetrahydrofuran; THF
ポリマーの良好な溶媒。特をもつ。沸点 64~65℃。水と共沸混合物をつくる。石油化学工業における抽出剤として,また溶剤として工業的に広く用いられるとともに,有機合成原料としても重要。1,4-ブタンジオールの脱水か,フラン還元によってつくられる。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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日本大百科全書(ニッポニカ)

テトラヒドロフラン
てとらひどろふらん
tetrahydrofuran
環内に酸素原子1個をもつ飽和5員環複素環式化合物の一つ。フランに4原子の水素をつけた構造をもつので、フランfuranの名前の頭にテトラtetra(4を表す数詞)+ヒドロhydro(水素)の接頭語をつけて命名する。エーテルに似たにおいをもつ無色の液体で、引火性が大きい。水およびエタノール(エチルアルコール)、エーテルなどの有機溶媒とよく混じり合う。溶解力の強い溶媒で、合成樹脂の溶剤、とくにポリ塩化ビニル樹脂の溶剤として用いられる。[廣田 穰]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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化学辞典 第2版

テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン
tetrahydrofuran

tetramethylene oxide.C4H8O(72.11).略称THF.オキソランともいう.フランまたは無水マレイン酸の接触還元により得られる.工業的には,テトラヒドロフルフリルアルコ-ルの触媒的水素分解によって合成される.エーテルのような臭気をもつ無色の液体.融点-108.5 ℃,沸点65~66 ℃.0.888.1.405.引火点-17.2 ℃.双極子モーメント1.70 D.特異な香りをもち,多くの有機溶媒および水によく溶け,4.3% の水と共沸混合物をつくる.空気と長く接触すると爆発性の過酸化物(沸点62 ℃(26 Pa))を生成する.これを防ぐため,市販品には少量のp-クレゾールやヒドロキノンを添加する.精製法としては,水素化アルミニウムリチウムを加えて還流したのち蒸留するが,蒸発乾固すると爆発の危険性があるので注意を要する.硝酸酸化により,ほぼ定量的にコハク酸が得られ,アンモニアとともに300~320 ℃ のアルミナ上を通すとピロリジンが得られる.塩化亜鉛の存在下,酸もしくは酸クロリドと反応させると開環し,1,4-グリコール,1,4-ジハライド,1,4-ハロゲン化アルコールを与える.カチオン重合性がある.合成樹脂の溶剤,有機合成反応溶媒として広く用いられる.また,ナイロン,ポリエーテル,γ-ブチロラクトンの合成原料ともなる.[CAS 109-99-9]

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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