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テルペン

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

テルペン
terpene
テルペノイドとも呼ばれる。主として植物中に含まれる天然有機化合物で,炭素原子数が5の倍数であるような化学式をもつものの総称モノテルペンセスキテルペンジテルペントリテルペン,テトラテルペン,ポリテルペンなどに分類される。モノテルペンは炭素原子数 10の化学式をもつもので,主として植物精油中に含まれ,代表的なものとしてはショウノウ,メントールピネンなどがある。セスキテルペンは炭素原子数 15の化学式をもつもので,サントニン (駆虫剤) などがある。ジテルペンは炭素原子数 20の化学式をもつもので,ビタミンA,アビエチン酸などがよく知られている。トリテルペンは炭素原子数 30で,スクアレンオレアノール酸などがある。テトラテルペンは炭素原子数 40で,カロテンがその例である。炭素原子数の非常に多いポリテルペンとしては天然ゴムがある。テルペン類はいずれも生体内で,酢酸,メバロン酸を経由して生合成されることが明らかになっている。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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デジタル大辞泉

テルペン(〈ドイツ〉Terpen)
分子構造中にイソプレンを基本骨格としてもつ天然有機化合物の総称。精油の主成分。多く油状で芳香があり、香料の原料にする。樟脳(しょうのう)ピネンメントールなど。テルペノイド

出典:小学館
監修:松村明
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編集協力:田中牧郎、曽根脩
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世界大百科事典 第2版

テルペン【terpene】
イソプレンC5H8を構成単位とする重合体(C5H8)nからなる炭化水素およびその誘導体の総称。テルペノイドterpenoid,イソプレノイドisoprenoidとも呼ばれる。代表的なものは植物の香気成分の精油であり,多くの色素,樹,ゴム質もすべて形式的にはテルペンに含める。 n=2にあたる炭化水素C10H16はモノテルペンmonoterpeneと呼ばれ,精油の主成分はこのモノテルペンおよびその含水素誘導体であるため,狭義のテルペンといえばモノテルペンをさす。

出典:株式会社平凡社
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大辞林 第三版

テルペン【terpene】
植物精油の主成分。イソプレンが重合した骨格 (C5H8n をもつ炭化水素およびその誘導体の総称。樟脳しようのう・メントール・ビタミン A など。香料・医薬品などの原料にする。テルペノイド。

出典:三省堂
(C) Sanseido Co.,Ltd. 編者:松村明 編 発行者:株式会社 三省堂 ※ 書籍版『大辞林第三版』の図表・付録は収録させておりません。 ※ それぞれの用語は執筆時点での最新のもので、常に最新の内容であることを保証するものではありません。

日本大百科全書(ニッポニカ)

テルペン
てるぺん
terpene
精油の主要成分となっている化合物のなかで、イソプレンC5H8が先端と末端で結合(頭尾結合head to tail)した基本骨格(C5H8)nをもつ化合物を総称してテルペンとよぶ。テルペノイドterpenoid、イソプレノイドisoprenoidともよばれる。テルペンは精油の主要成分であり、精油中のテルペンは、植物の生体内で酢酸が酵素の作用によってスクアレンを経てコレステリン(コレステロール)となる生合成の初期段階で生成する。[佐藤菊正]

テルペンの基本構造と分類

テルペンは枝鎖C5単位(以下イソプレン単位という)が基礎となる。鎖状および環状テルペン系炭化水素は、イソプレン単位の数によって、モノテルペン(n=2)、セスキテルペン(n=3)、ジテルペン(n=4)およびトリテルペン(n=6)に分類され、さらに環状テルペン系炭化水素については単環性、双環性、三環性テルペン系炭化水素に分類される。そして、これらのテルペン系炭化水素と同じ炭素骨格をもつアルコール、アルデヒド、ケトンおよびカルボン酸が含まれる。[佐藤菊正]

テルペンの生合成機構

テルペンは広く植物界に分布しており、その生合成機構はメバロン酸の発見によって著しい進展をした。メバロン酸はすべてのテルペン(モノ、セスキおよびジテルペン系化合物)の生合成における前駆物質である。現在では植物生体内でテルペンがメバロン酸経路によって生合成される全段階は確立されている。[佐藤菊正]

テルペンと精油

テルペンは天然香料の主体となる植物精油の主成分である。商業生産される精油のうちで、とくに生産量も多く重要なものとその主成分を以下に示す。
〔シトロネラ油〕 ゲラニオール、シトロネラール、d-シトロネロール
〔レモングラス油〕 シトラール
〔針葉油〕 α-ピネン
〔ローズ油〕 ロジノール、ゲラニオール、ネロール
〔ラベンダー油〕 リナロール、酢酸リナリル
〔びゃくだん油〕 αおよびβ-サンタロール
〔オレンジ油〕 リモネン
〔はっか油〕 l-メントール
以上でわかるように、テルペン類は天然香料として高い価値をもっている。[佐藤菊正]

合成法と用途

モノおよびセスキテルペン系化合物は植物精油から水蒸気蒸留などによって留出される。モノテルペン系化合物は芳香を有するが、セスキテルペン系化合物以上は無臭である。植物を資源とするモノテルペン系化合物は香料および医薬品の合成原料として多量に必要となり、植物から得られるテルペンのみでは需要に応じきれない状況となった。そこで天然の未利用資源、たとえばα(アルファ)-ピネンあるいは石油化学製品、たとえばアセチレン、アセトン、イソプレンなどを出発原料としてテルペン系化合物は大量生産されている。
 現在、テルペン化合物を工業的に製造するには、(1)ピネン法、(2)アセトン・アセチレン法、(3)イソブテン・アセトン・ホルマリン法、(4)イソプレン法がおもに行われている。これらのうちで(1)以外の合成法はすべてメチルヘプテノンを中間体とする方法であり、このメチルヘプテノンをどのように製造するかが各製法の焦点となっている。(1)によるカンファー(樟脳(しょうのう))、ボルネオール、リナロールの合成、(2)によるリナロールの合成、(4)によるリナロールの合成が工業化されている。
 香料として多く使用されているゲラニオールやパチュリアルコールなどはモノおよびセスキテルペン系化合物であり、ビタミンEの合成原料であるフィトール、イソフィトールやビタミンAなどはジテルペン系化合物である。またトリテルペン系化合物であるスクアランおよびスクアレンは重要な化粧品基材としてともに生産されている。ニンジンの色素であるカロチン(カロチノイドのうちのある一群)はテトラテルペン系化合物である。さらに、ポリテルペン系化合物は補酵素Q10の合成原料であるタバコの葉から得られるソラネソールが重要である。このように、テルペンは古くから香料および医薬品の原料として用いられ、天然有機化合物の一つの重要な位置を占めている。[佐藤菊正]
『奥田治著『香料化学総覧』(1967、68・広川書店) ▽立岡末雄・石井象二郎・市来崎厳ほか著『近代工業化学15 低分子工業化学』(1968・朝倉書店) ▽須賀恭一・渡辺昭次著『香料の化学』(1972・講談社) ▽園田昇・亀岡弘編『有機工業化学』(1993・化学同人) ▽伏谷伸宏・広田洋ほか著『天然有機化合物の構造解析――機器分析による構造決定法』(1994・シュプリンガー・フェアラーク東京)』

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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精選版 日本国語大辞典

テルペン
〘名〙 (terpene) 精油に含まれる炭化水素で化学式 C10H16 をもつものの総称。広義には C5H8(イソプレン)の整数倍の炭化水素やそれからの誘導体も含まれる。樟脳、メントールなど。イソプレノイド。テルペノイド。

出典:精選版 日本国語大辞典
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化学辞典 第2版

テルペン
テルペン
terpene

テルペノイド,イソプレノイドともいう.イソプレンが頭と尾で順次連結した基本骨格 (C5H8)n をもつ物質の総称.天然にもっとも広く分布する有機化合物で,6000種類以上が知られている.生合成的には,メバロン酸からつくられる.テルペンは連結するイソプレン単位の数により,次のように分類される.
(1)n = 2のモノテルペン
(2)n = 3のセスキテルペン(セスキは1.5倍の意),
(3)n = 4のジテルペン
(4)n = 5のセスタテルペン(セスタは2.5倍の意),
(5)n = 6のトリテルペン
(6)n = 8のテトラテルペン(カロテノイド),
(7)n ≧ 9のポリテルペン
などがある.n = 1のものは,ヘミテルペンとよばれる.生物界におけるテルペンの役割りは多様である.モノテルペンやセスキテルペンは植物の香気成分として存在するものが多く,香料として使われてきた.植物ホルモンであるアブシシン酸や昆虫幼若ホルモンはセスキテルペンである.ジテルペンには植物成長ホルモンの一つであるジベレリン類,甘味物質であるステビオシド,樹脂酸などがある.ステロイドはトリテルペンと考えられ,天然ゴムグタペルカなどはいずれも多数のイソプレンが連結した,ポリテルペンとみなすことができる.このほかテルペンには,抗菌作用,植物成長阻害,昆虫摂食阻害,殺虫性,抗腫瘍性など,さまざまな生物活性を示すものが多数知られている.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
東京工業大学名誉教授理博 吉村 壽次(編集代表)
信州大学元教授理博 梅本 喜三郎(編集)
東京大学名誉教授理博 大内 昭(編集)
東京大学名誉教授工博 奥居 徳昌(編集)
東京工業大学名誉教授理博 海津 洋行(編集)
東京工業大学元教授学術博 梶 雅範(編集)
東京大学名誉教授理博 小林 啓二(編集)
東京工業大学名誉教授 工博佐藤 伸(編集)
東京大学名誉教授理博 西川 勝(編集)
東京大学名誉教授理博 野村 祐次郎(編集)
東京工業大学名誉教授理博 橋本 弘信(編集)
東京工業大学教授理博 広瀬 茂久(編集)
東京工業大学名誉教授工博 丸山 俊夫(編集)
東京工業大学名誉教授工博 八嶋 建明(編集)
東京工業大学名誉教授理博 脇原 將孝(編集)

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栄養・生化学辞典

テルペン

出典:朝倉書店
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