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ニトリル

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ニトリル
nitrile
シアンをもつ有機化合物総称。一般式は R・C≡N で表わされる (Rはアルキル基またはアリール基) 。臭化アルキルシアン化カリウムから合成される。加水分解によってカルボン酸になり,還元によってアミンになるので,カルボン酸,アミンの合成原料として重要である。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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デジタル大辞泉

ニトリル(nitrile)
炭化水素基の炭素原子シアノ基-C≡Nが結合した化合物カルボニトリル
一価、NO2のこと。

出典:小学館
監修:松村明
編集委員:池上秋彦、金田弘、杉崎一雄、鈴木丹士郎、中嶋尚、林巨樹、飛田良文
編集協力:田中牧郎、曽根脩
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栄養・生化学辞典

ニトリル
 カルボニトリルともいい,一般式RCNで表される化合物の総称.加水分解でカルボン酸を生成し,また還元すると一級アミンを生じる.

出典:朝倉書店
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世界大百科事典 第2版

ニトリル【nitrile】
炭化水素基にシアン基-C≡Nが結合した化合物の総称で,シアン化物ともいう。一般式R-C≡N。イソニトリルR-N=Cとは異性体の関係にある。命名法のおもなものとしては次の三つがある。(1)ニトリルをカルボン酸の誘導体とみなし,炭素数が等しいカルボン酸の慣用名の酸語尾‐ic acidの代りに‐onitrileをつけ,これを音訳する。(2)環状カルボン酸などで‐carboxylic acidと呼ばれるときには‐carbonitrileとする。

出典:株式会社平凡社
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大辞林 第三版

ニトリル【nitrile】
シアノ基(ニトリル基) CN が炭化水素基と結合した有機化合物の総称。アクリロニトリル・ベンゾニトリルなど、ハロゲン化炭化水素とシアン化カリウムとの反応で生成する。加水分解すればカルボン酸を生じ、還元すれば第一級アミンを生じる。カルボニトリル。 → シアン

出典:三省堂
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日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトリル
にとりる
nitrylnitrile
化学物質の一般名。無機化学でニトリル(nitryl)とよばれているものと、有機化学でニトリル(nitrile)とよばれているものがあるが、これらは英語名が異なることからわかるように、まったくの別物で、日本語に訳したときに同じ訳名になってしまったものである。有機化学のニトリルをカルボニトリル(carbonitrile)とよべば両者を混同することはない。[廣田 穰]

無機化学

無機化学の分野では、NO2の原子団をニトリルとよんでいる。したがって以前はNO2+で表される1価陽イオンはニトリルイオンとよばれていた。現在、IUPAC命名法ではこの陽イオンを「ニトリルイオン」とよぶのは不適当とされ、「ジオキシド窒素イオン」と命名されている。しかし、フリーラジカルや置換基の名前としては「ニトリル」が残っている。
 ハロゲン化ニトリルNO2X(Xはフッ素F、塩素Cl、臭素Br)は共有結合性の無色の気体で、フッ化ニトリルは沸点零下72.4℃、塩化ニトリルは沸点零下15℃であり、100℃では二酸化窒素と塩素とに分解する。そのほか(NO2)ClO4、(NO2)BF4、(NO2)PF6などが知られており、これらはイオン性の結晶である。また、五酸化二窒素N2O5も同様に(NO2)+(NO3)-であることが知られている。一般に加水分解によって硝酸を生ずる。
  (NO2)ClO4+H2O
   ―→HNO3+HClO4[加治有恒・廣田 穰]

有機化学

有機化学ではNO2+をニトロニウムイオンといい、通常はニトリルイオンとはいわない。炭素骨格Rにシアノ基-C≡Nが結合した化合物R-C≡Nをニトリルnitrileまたはカルボニトリルcarbonitrileとよぶ。芳香族ニトリル(表1-1表1-2)と脂肪族ニトリル(表2-1表2-2)に大別される。[加治有恒・廣田 穰]
命名法
おもな命名法に次のようなものがある。
(1)ニトリルR-C≡Nを加水分解するとカルボン酸を生ずるので、ニトリルをカルボン酸の誘導体とみなして、炭素数が等しいカルボン酸の慣用名の語尾-oic acidのかわりにニトリル-onitrileをつけて命名する。は前の子音字と続けて読む。たとえば、酢酸acetic acid(CH3COOH)のニトリルはアセトニトリルacetonitrile(CH3C≡N)であり、アクリル酸acrylic acidのニトリルはアクリロニトリルacrylonitrileとよばれる。
 ニトリルのIUPAC名は、同数の炭素原子をもつ炭化水素名の語尾にニトリル(-nitrile)をつけるとできる。たとえば、CH3CH2CH2CNの名前は、同数の炭素原子をもつ炭化水素CH3CH2CH2CH3の名前「ブタンbutane」の語尾に「ニトリルnitrile」をつけて、ブタンニトリルbutanenitrile(英語では1語)になる。
(2)環状カルボン酸などで命名の基礎となるカルボン酸名の語尾が‐カルボン酸-carboxylic acidで終わっているときには、これを‐カルボニトリル-carbonitrileとかえて命名する。たとえば、シクロヘキサンカルボン酸に対応するニトリルはシクロヘキサンカルボニトリルである。
(3)ニトリルは炭化水素残基のシアン化物ともみなせるので、炭化水素基名の前にシアン化をつける。たとえば、アセトニトリルはシアン化メチル、アクリロニトリルはシアン化ビニルともよばれる。
(4)ケトンやアルデヒドにシアン化水素を付加させると得られるα(アルファ)-ヒドロキシニトリルおよびアルケンオキシドとシアン化水素の付加物であるβ(ベータ)-ヒドロキシニトリルは、シアノヒドリン(シアンヒドリン)とよばれる。アセトンのそれはアセトンシアノヒドリン、エチレンオキシドのそれはエチレンシアノヒドリンとよばれる。
[加治有恒・廣田 穰]
性質
ニトリルR-CNは、イソニトリルR-NCと異性体の関係にあるが、性質や反応性はまったく異なる。酸により加水分解すると、ニトリルは比較的遅く反応して、アミドを経てカルボン酸になるが、イソニトリルは速やかに分解して、ホルムアミドを経て第一アミンになる。ニトリルは弱い臭気をもつ安定な化合物でそれほど強い毒性はないが、イソニトリルは特異の悪臭をもつ有毒な化合物であるので、両者は容易に区別できる。ただし、アクリロニトリルのような共役不飽和ニトリルは呼吸酵素との反応性が高く有毒である。
 芳香族ニトリルは、第一アミンをジアゾ化した後、シアン化銅()を作用させると得られる。
  C6H5NH2+HNO2―→C6H5N2+
  C6H5N2++CuCN―→C6H5CN
 脂肪族ニトリル(シアン化アルキル)は、ヨウ化アルキルとシアン化カリウムをエタノール(エチルアルコール)水溶液またはジメチルホルムアミド中で加熱すると得られる。また、一般に有機酸アミドと五酸化二リンとを加熱すると得られる。

 工業的にはアルケンとアンモニアと酸素を高温で反応させてつくる。

 ニトリルをエタノール中でナトリウムと反応させるとアミンが得られる。また、乾燥塩化水素を反応させると塩化イミドイルが得られ、これは有機合成の有用な中間体である。[加治有恒・廣田 穰]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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精選版 日本国語大辞典

ニトリル
〘名〙
① (Nitril nitrile) カルボン酸の誘導体で、一般式 RCN (Rはアルキル基・アリール基など)で表わされる化合物をいう。低位のものは芳香性のある無色の液体。高位のものは無色の結晶性固体。脂肪族ニトリル・脂肪族ジニトリル・芳香族ニトリル・複素環式ニトリルなどに分類される。分子内に反応性の大きいシアン基を含むので有機合成原料として広く用いられる。シアン化物。
② (nitryl) 正一価の基 NO2 をいう。錯体中の配位子および有機化合物中の置換基として存在するときはニトロという。

出典:精選版 日本国語大辞典
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化学辞典 第2版

ニトリル
ニトリル
nitrile

】ニトリル(nitrile).シアノ基-C≡Nが炭化水素基Rと結合した有機化合物RCNの総称.炭化水素の末端の H3 を≡Nで置換したものと考え,炭化水素名に“ニトリル”をつけて命名する(ヘキサンニトリルCH3(CH2)4CNなど).環式化合物のH原子をCNで置換したものと考え,母体化合物名に“カルボニトリル”をつけて命名する(図の構造をもつ,4-ピリジンカルボニトリルなど).通俗名をもつカルボン酸から誘導されたニトリルは,そのカルボン酸の英語名の語尾-icまたは-oicを-onitrile(オニトリル)にかえて命名する(アセトニトリルベンゾニトリルなど).また,炭化水素基のシアン化物としても命名される(シアン化メチルCH3CN,シアン化ベンジルC6H5CH2CNなど).脂肪族ニトリルはハロゲン化アルキルまたは硫酸ジアルキルにシアン化アルカリを作用させると得られる.芳香族ニトリルは第一級アミンをジアゾ化した後,シアン化銅(Ⅰ)を作用させると得られる(ザントマイヤー反応).また,カルボン酸のアンモニウム塩またはアミドを五酸化リンなどで脱水しても得られる.一般に,特有の臭いをもつ無色の液体または固体.赤外スペクトルには,2260~2240 cm-1 に特性吸収を示す.酸またはアルカリで加水分解され,酸アミドを経てカルボン酸になる.還元されて第一級アミンとなる.【】陽イオンまたは陽イオン性原子団NO2に対する国際的な名称nitrylの音訳である.しかし,日本語では有機化合物のニトリル(nitrile)との混同を避けるため,ニトロイル(nitroyl)(ニトロイル化合物)を用いる.なお,ニトロキシル(nitroxyl),およびイオン性のニトロイル化合物への名称ニトロニウム(nitronium)は,いずれも望ましくないとされるが,日本語での“ニトリル”とともに一部で通用している.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
東京工業大学名誉教授理博 吉村 壽次(編集代表)
信州大学元教授理博 梅本 喜三郎(編集)
東京大学名誉教授理博 大内 昭(編集)
東京大学名誉教授工博 奥居 徳昌(編集)
東京工業大学名誉教授理博 海津 洋行(編集)
東京工業大学元教授学術博 梶 雅範(編集)
東京大学名誉教授理博 小林 啓二(編集)
東京工業大学名誉教授 工博佐藤 伸(編集)
東京大学名誉教授理博 西川 勝(編集)
東京大学名誉教授理博 野村 祐次郎(編集)
東京工業大学名誉教授理博 橋本 弘信(編集)
東京工業大学教授理博 広瀬 茂久(編集)
東京工業大学名誉教授工博 丸山 俊夫(編集)
東京工業大学名誉教授工博 八嶋 建明(編集)
東京工業大学名誉教授理博 脇原 將孝(編集)

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