●ニトロベンゼン

ブリタニカ国際大百科事典小項目事典

ニトロベンゼン
nitrobenzene

ベンゼンのニトロ化によって生じ，C₆H₅NO₂ で表わされる化合物。無色の液体。沸点 210～211℃。アニリンを合成するときの原料として重要である。有機反応の溶媒としても使用される。有毒であり，しかも皮膚から吸収されやすいので，取扱いは注意を要する。

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デジタル大辞泉

ニトロベンゼン（nitrobenzene）

ベンゼンを硫酸・硝酸・水の混合物で処理すると得られる、特異な香気がある無色の液体。有毒。アニリンの原料として重要。化学式C₆H₅NO₂

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世界大百科事典第２版

ニトロベンゼン【nitrobenzene】

ベンゼンを混酸(濃硫酸と濃硝酸の混合物)でニトロ化すると得られる芳香族ニトロ化合物。

1834年にE.ミッチェルリヒによって初めて合成された。純粋なものは無色の液体で，独特の強い臭いがある。密度d₄²⁰＝1.2037，融点5.85℃，沸点211.03℃。水に難溶，大部分の有機溶媒に可溶。毒性が高いうえに皮膚から吸収されやすいので，蒸気の吸入，液体への接触のないよう注意が必要である。ニトロベンゼンを還元すると，図に示すような種々の芳香族窒素化合物を得ることができる。

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芳香族ニトロ化合物の一つ。ニトロベンゾールともいう。アーモンドのような甘い香気をもつ淡黄色の液体で、水に難溶、有機溶媒に可溶。過剰のベンゼンを混酸（硝酸28％、硫酸57％、水15％）と70℃以下で反応させれば得られる。毒性は高くはないが液体、蒸気ともに有毒で、貧血および神経系と肝臓の障害をおこす。ニトロベンゼンは発煙硝酸と濃硫酸の混酸によってさらにニトロ化されてm(メタ)-ジニトロベンゼンを生ずる。また、ニトロベンゼンを酸性で還元すればアニリンを生じ、中性で還元すればフェニルヒドロキシルアミンを与えるので、有機合成中間体として重要な化合物である（図）。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | ジニトロベンゼン | ニトロ化合物

[補完資料] | ニトロベンゼン（データノート）

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精選版日本国語大辞典

ニトロ‐ベンゼン

〘名〙 (nitrobenzene) ベンゼンのニトロ化合物。化学式 C₆H₅NO₂ 無色、特異な香気のある液体。ベンゼンを硫酸と硝酸の混酸で処理してつくる。水には溶けにくいが大部分の有機溶剤に溶ける。吸湿性が強く、水蒸気とともに蒸発する。蒸気は有毒。還元するとアニリンなどになる。アニリンの製造原料として重用されるほか、染料中間体の原料、有機溶剤などに用いられる。ニトロベンゾール。ミルバン油。

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化学辞典第2版

ニトロベンゼン
ニトロベンゼン
nitrobenzene

C₆H₅NO₂(123.11)．ベンゼンを混酸でニトロ化すると得られる．淡黄色の油．融点5.7 ℃，沸点210.9 ℃．1.20．1.55296．甘味のある香りをもつ．蒸気および液体はヒトに有毒で，チアノーゼを起こす．大部分の有機溶媒とまざるが，水に難溶．酸性および中性で還元すればアニリンが，アルカリ性で還元すればアゾキシベンゼン，アゾベンゼンを経てヒドラゾベンゼンが得られる．染料工業において，アニリンの原料として重要性をもつ．また，極性溶媒として，ときには穏やかな酸化剤として用いられることもある．皮膚からの吸収が速く，蒸気も毒性が強い．LD₅₀ 640 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 98-95-3]

出典：森北出版「化学辞典（第2版）」
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