●ピネン

化学式 C₁₀H₁₆ 。モノテルペンの一種。3種の異性体が存在する。 (1) α-ピネン　テレビン油の主成分で特異な臭いをもつ液体。光学異性体がある。D体は沸点 155～156℃，[α]_D²⁰＝＋51.13° 。L体は沸点 155～156℃，[α]_D²⁰＝－51.28° 。どれもショウノウの合成原料や塗料溶剤として利用される。 DL体は沸点 155～156℃。 (2) β-ピネン　α-ピネンと共存し，その性質がよく似ているために両者の分離は困難である。D体はセリ科植物の果実から分離抽出された。沸点 162～163℃。L体はテレビン油中に少量存在する。沸点 164℃，[α]_D²⁰＝－22.1° 。 (3) δ-ピネン　天然には存在せず合成されたもので，d -シス体は沸点 159～161℃，l -トランス体は沸点 157～158℃である。

テルペンの一。多くの精油中に存在し、テレビン油の主成分。無色で芳香があり、塗料の溶剤や合成樟脳(しょうのう)・人工香料の原料にする。

　C₁₀H₁₆(mw136.24)．

　d-α-ピネンとd-β-ピネンがある．テレピン油の成分．野菜，山菜など食用植物には香気成分としてピネンを含むものがある．

植物の精油中に広く存在し，とくにテレビン油の主成分をなす，パイン様の特有の香気をもつ無色の流動性のある液体。α‐ピネンとβ‐ピネンの異性体があり，天然には混合物として存在するが，一般にα‐ピネンの含有量が多い(約60％)。またα‐ピネンには右旋性(＝＋52゜)と左旋性(＝－51゜)の光学異性体があり，アメリカ産ピネンは右旋性，ヨーロッパ産は左旋性である。比重0.86，沸点155～156℃。水に不溶，アルコール，油に可溶であり，ほとんどの香料と混和する。

環状テルペン系炭化水素の代表的なもので、α(アルファ)-ピネンとβ(ベータ)-ピネンとがある。ピネンのα-体とβ-体の違いは二重結合の位置であって、α-体は1、6位、β-体は1、7位に二重結合がある。ピネンは多くの精油に含有されており、とくに松柏(しょうはく)科の精油であるテレビン油の主成分である。これを分留するとα-ピネンおよびβ-ピネンがともに得られるが、α-ピネンはβ-ピネンより圧倒的に多く得られる。しかし、テルペン系香料の合成原料としての価値は低かったので、多年にわたりα-ピネンをβ-ピネンに異性化させる努力がなされ、Glidden社（1965。現Glidco社）、Farbwerke Hoechst社（1966）、L. Givaudane社（1967）によって異性化の技術が確立した。

　α-ピネンおよびβ-ピネンにはそれぞれ光学異性体であるd-体とl-体が存在する。α-ピネンは塗料および樹脂に多量に使用され、合成樟脳(しょうのう)、テルピネオール、ペリラルデヒドの合成原料として用いられる。また、α-ピネンをβ-ピネンに異性化する技術が確立されたので、β-ピネンを経てゲラニオール、ネロール、リナロール、シトロネロール、シトラール、シトロネラールが生産されるようになった。β-ピネンは各種テルペン系合成香料の出発原料として重要である。

［佐藤菊正］

C₁₀H₁₆(136.24)．二環性モノテルペン．天然にもっとも多く存在するテルペン系炭化水素の一つ．ほとんどの精油中に含まれている．テレビン油(58～65％ のα-ピネンと30％ のβ-ピネンを含む)から容易に得られる．北アメリカ産油のなかには(＋)-α-ピネンが，ヨーロッパ産油のほとんどには(－)-α-ピネンが含まれる．【Ⅰ】α-ピネン：2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-2-ene．(＋)-α-ピネン；融点－57 ℃，沸点156 ℃．＋52.4°．0.859．1.466．有機溶媒に易溶，水に不溶．針葉樹様の香気をもつ．光学活性化合物の合成原料に用いられる．LD₅₀ 3700 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅱ】β-ピネン：6,6-dimethyl-2-methylene bicyclo[3.1.1]heptane．(＋)-β-ピネン；沸点162～163 ℃．＋22.4°．0.865．1.474．水素で飽和した白金黒で処理すると，β-ピネンは不可逆的にα-ピネンに異性化する．加熱異性化によりβ-ミルセンが得られるので，種々の香料に導かれる．また，単独あるいは共重合により，テルペン系樹脂が得られる．[CAS 7785-76-4:(－)-α-ピネン][CAS 18172-67-3:(－)-β-ピネン]