●フラン【フラン】

酸素原子1個、炭素原子4個を含む五員環の複素環式化合物。クロロホルムに似た特異臭のある無色の液体。水に不溶。エタノールなどの有機溶媒に溶けやすい。松脂(まつやに)から得られるタールに含まれる。フルフラン。示性式はC₄H₄O

　C₄H₄O (mw68.08)．

　誘導体に食品の香気成分がある．

サンリオのキャラクターシリーズ「フランボアルゥルゥ」のメインキャラクター。パリに住む女の子ルゥルゥと一緒に暮らすフランボアーズ色のクマのぬいぐるみ。

フランス，およびスイス，ベルギー，ルクセンブルクなどの通貨単位。1フランは100サンチームcentime。フランといえば，通常フランスの法定貨幣(フランス･フランfranc française)を考えやすいが，スイス(スイス･フラン)，ベルギー(ベルギー･フラン)などでもその法定貨幣はフランと名づけられている。これらの国々の法定貨幣の呼称がフランで共通しているのは，1865年のパリ協約でフランス，ベルギー，スイス，イタリアの4ヵ国(後にスペインなどが加盟)によるラテン貨幣同盟Union monétaire latineが締結され，フラン金貨，フラン銀貨を無制限法貨にしたことによる。

1880年マツ科の木の乾留物からはじめて得られた無色，クロロホルム様の臭気をもつ液体。沸点32℃。木材の乾留物(木精)にも含まれているが，これらは乾留の際に糖類等の分解によって生じたもので，もともと木材中に含まれているものではない。工業的にはフルフラールを酸化して得られるピロ粘液酸(2‐フランカルボン酸)の脱炭酸またはフルフラールのアルカリ処理でつくる。チオフェンなどとともに代表的な芳香族複素環式化合物であるが，芳香族性は小さく(共鳴エネルギー23kcal/mol)，ジエンとしての性質が強く，ディールス=アルダー反応(ジエン合成)を行う。

マツの木から得られる油中に存在し，フランカルボン酸の脱炭酸により工業的に製造される。無色の液体，沸点 31.3℃で，エーテル臭が強い。水には溶けにくいが，アルコール，エーテル，アセトンには完全に溶ける。アルカリに安定で，酸に対しては分解して樹脂状の物質に変化する。実験室的にはフランカルボン酸の熱分解によって得られるほか，フルフラールと水蒸気を適当な触媒上を通すことによって大量に生産される。多重結合化合物とディールス＝アルダー反応を行う。

C₄H₄O(68.07)．マツの木から得られるタール中に存在する．フルフラールを酸化すると得られる2-フランカルボン酸を，加熱脱炭酸すると得られる．クロロホルム臭をもつ無色の液体．沸点32 ℃(10 kPa)．0.9371．1.4216．エタノール，エーテル，石油エーテルに易溶，水に微溶．アルカリには安定であるが，無機酸では樹脂化する．マツ材-塩酸反応で緑色を呈する．フラン誘導体は植物の精油成分として存在するものが多い．フランは芳香族性が比較的小さく，ジエン性が高いため，ディールス-アルダー反応を起こしやすい．ナトリウムアマルガムでは還元されないが，ニッケル触媒による水素添加により，テトラヒドロフランを生成する．カチオノイド試薬による置換反応はα位で起こりやすい．脱水剤の存在下にアンモニアあるいは硫化水素と加熱すると，それぞれピロール，チオフェンを生成する．蒸気は麻酔作用があるので注意を要する．ラットの致死濃度は30400 ppm．また，エーテルと同様に過酸化物を形成するので，蒸留には注意が必要である．[CAS 110-00-9]