●ベンゾピレン
ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
ベンゾピレン
benzopyrene
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デジタル大辞泉
ベンゾピレン(benzopyrene)
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栄養・生化学辞典
ベンゾピレン
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日本大百科全書(ニッポニカ)
ベンゾピレン
べんぞぴれん
benzopyrene
ベンツピレン、ベンズピレンともいう。5個のベンゼン環が縮合した芳香族炭化水素で、2種の異性体が存在する。ともに淡黄色の結晶でコールタール中に含まれる。その一つであるベンゾ[a]ピレンはベンゼン中で蛍光を発する。水には不溶であるがエタノール(エチルアルコール)には微量ながら溶ける。コールタールには発癌(はつがん)性があり、コールタールとの接触の多い煙突掃除夫が癌にかかりやすいことが、1775年にイギリスのポットPercival Pott(1714―88)により初めて指摘された。その後、ピッチ、鉱油など煤(すす)以外にも発癌性物質が含まれることがわかった。1933年にクックJ. W. Cookがピッチからこの物資を分離して取り出し、動物に皮膚癌を発生させる作用があることをみいだした。現在ではベンゾ[a]ピレンそのものは発癌作用をもたないが、酸化されて9,10-エポキシドになり人体のDNA(デオキシリボ核酸)と反応して発癌の原因になるとされている。そのほか多環式縮合芳香族炭化水素類のなかにも、化学的刺激によって人工的な癌をつくりうるものが多く指摘されている。さらに多くの染料、とくにアゾ染料にも発癌性があることがみいだされた。このほか、たばこの煙のなかにも数種のピレンを骨格とする4~5環式芳香族炭化水素が含まれている。
[向井利夫]
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精選版 日本国語大辞典
ベンゾピレン
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