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ホフマン分解【ホフマンぶんかい】

世界大百科事典 第2版

ホフマンぶんかい【ホフマン分解 Hofmann degradation】
1881年ドイツの化学者A.W.vonホフマンにより見いだされた反応。第四級アンモニウム塩を熱分解させ,アミンオレフィンを生成する反応。環式アミンの開環反応として,あるいはオレフィンの合成法として有用である。式(1)に示すように,アミンをヨウ化メチルCH3Iで処理した後,水酸化銀AgOHで水酸化物とし,これを加熱すると脱離反応(これをホフマン脱離という)が起こり,オレフィンが生成する。同様の過程を繰り返して最終的にオレフィンとアミンが得られる。

出典:株式会社平凡社
Copyright (c) Heibonsha Limited, Publishers, Tokyo. All rights reserved.

化学辞典 第2版

ホフマン分解
ホフマンブンカイ
Hofmann degradation

アミンをヨウ化メチルでメチル化して第四級アンモニウム塩にし,これに湿った酸化銀を作用させて生じる水酸化物を加熱すると,アルケンと第三級アミンに分解する反応.たとえば,シクロヘキシルアミンからトリメチルアミンシクロヘキセンを生じ,トリエチルアミンからはジエチルメチルアミンとエテンを生じる.

アルキル置換のより少ないアルケンが優先して生成する(ホフマン則).

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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