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ホフマン転位【ほふまんてんい】

世界大百科事典 第2版

ほふまんてんい【ホフマン転位】

出典:株式会社平凡社
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日本大百科全書(ニッポニカ)

ホフマン転位
ほふまんてんい
Hofmann rearrangement

カルボン酸のアミドに次亜塩素酸ナトリウム、またはハロゲンとアルカリを作用させると、カルボニルの脱離した第一アミンが生ずる反応をいう。ホフマン反応ともよばれる。

  RCONH2+NaClO―→RNH2
 1882年ドイツのA・W・ホフマンによりみいだされた。この反応はまずN-クロロアミドを生じ、これがアルカリで脱塩酸されるとともにカルボン酸のアルキル基またはアリール基が窒素に転位しイソシアナート(イソシアン酸エステル)となる段階が特徴的である。ここで生成したイソシアナートは溶媒のアルコールと反応してウレタンになり、さらに加水分解するとアミンが得られる。


 同じホフマンが発見したホフマン分解は、「ホフマンの徹底メチル化」ともよばれていて、アミンの炭素‐窒素間結合を開裂させる反応である。ホフマン転位とはまったく別の反応であるので混同を避けねばならない。

[湯川泰秀・廣田 穰 2016年2月17日]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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化学辞典 第2版

ホフマン転位
ホフマンテンイ
Hofmann rearrangement

カルボン酸アミドに次亜ハロゲン酸アルカリ水溶液(ハロゲンとアルカリ水溶液)を加えて温めると,炭素原子が1個少ない第一級アミンを生じる反応.

  RCONH2 + Br2 + 4KOH

→ RNH2 + 2KBr + K2CO3 + 2H2O  

途中で炭化水素基Rが炭素原子から窒素原子に転位(分子内転位)してイソシアン酸エステルを生じ,これが中間体となる.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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