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ホモ共役反応【ホモキョウヤクハンノウ】

化学辞典 第2版

ホモ共役反応
ホモキョウヤクハンノウ
homoconjugation reaction

酸HAの解離反応で生じた A イオンの一部が,非解離の酸HAと反応してHA2を生じる酸塩基反応の一種.たとえば,酢酸CH3COOHはアセトニトリル中では酸として作用し,共役塩基CH3COOを生じるが,CH3COOに対するアセトニトリルの溶媒和は弱く,CH3COOは非解離のCH3COOHと反応してH(CH3COO)2を生じる.BH形の酸では,解離反応で生じたBが非解離の酸BHと反応してB2Hを生じる.たとえば,エチルアミンC2H5NH2はアセトニトリル中では塩基として作用し,共役酸(C2H5NH2)Hを生じるが,(C2H5NH2)Hに対するアセトニトリルの溶媒和は弱く,(C2H5NH2)HはC2H5NH2と反応して(C2H5NH2)2Hを生じる.ホモ共役反応に対して,A イオンがHA以外の酸HRと反応してAHRを生じる反応をヘテロ共役反応という.たとえば,安息香酸 C6H5COOHはアセトニトリル中では酸として作用し,共役塩基C6H5COOを生じるが,アセトニトリルよりも強い酸である水が存在すると,C6H5COOはH2Oと反応してC6H5COO(H2O)を生じる.いずれも非プロトン性溶媒中で起こりやすい.

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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