●ラクタム

分子内に －NHCO－ を含む環式化合物の総称。アミノ酸のアミノ基とカルボキシル基から水を失って生じる。水，エチルアルコール，エーテルに溶け，ラクチムと互変異性をする。ε-カプロラクタム (ε-アミノカプロン酸) ，2-インドリノン (オルトアミノフェニル酢酸) などがあり，ナイロン6はε-カプロラクタムからつくられる。ペニシリンはβ-ラクタムの骨格を有する。

環式化合物で、環状部分に-NHCO-を有するもの。分子内でアミノ酸のアミド基とカルボキシル基とが脱水反応によって環状アミドを生成したもの。カプロラクタムやペニシリンなどがある。

　環状化合物で環の中に-CONH-の構造をもつものの総称．β-ラクタム，γ-ラクタム，δ-ラクタムなどがある．

分子内に－NHCO－を含む複素環式化合物の総称で，アミノ酸のカルボキシル基－COOHとアミノ基－NH₂との分子内反応により水1分子がとれた環式酸アミドにあたる。環を形成する原子の数が4個のものをβ‐ラクタムといい，環員数が5,6,7，……と増加するにつれて順次γ‐，δ‐，ε‐，……ラクタムと呼ぶ。一般に融点の低い固体で，水，エチルアルコール，エーテルなどによく溶ける。強アルカリまたは強酸と加熱すると加水分解されてアミノ酸になる。

環内にアミド基-CONH-をもつ複素環式化合物の総称。環の大きさにより、4員環のβ(ベータ)-ラクタム、5員環のγ(ガンマ)-ラクタム、6員環のδ(デルタ)-ラクタム、……に分類される。β-ラクタム、γ-ラタクム、δ-ラクタム、……はそれぞれβ-アミノ酸、γ-アミノ酸、δ-アミノ酸、……の環状アミドである。ラクタムは、相当するアミノ酸の加熱による環化、環状ケトンオキシムのベックマン転位、相当するラクトンとアンモニアとの反応により得られる。

　一般に融点が低い固体で、水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルに溶ける。弱い塩基性と酸性をもっている両性化合物で、塩酸のような強い酸や水酸化ナトリウムのような強い塩基を作用させると塩を生成する。また、強酸や強アルカリと加熱すると加水分解されて相当するアミノ酸塩になる。

　工業的に重要なのは、ε(イプシロン)-カプロラクタムで6-ナイロンの原料として多量に合成されている。6-ナイロンはこの化合物の開環重合により製造する。またβ-ラクタムはペニシリン、セファロスポリン系の抗生物質の薬理作用の中心となる化学物質として知られている（図）。

［廣田　穰　2016年11月18日］

『上田泰・清水喜八郎編『β-ラクタム系薬』（1987・南江堂）』

環内に原子団-CONH-を含む有機環式化合物の総称．分子内でカルボキシル基とアミノ基との間で脱水してできた環状アミドとみなされる構造をもつ．環を構成する原子の数が4，5，6，7のとき，それぞれβ-，γ-，δ-，ε-ラクタムなどとよばれ，そのうちγ-およびδ-ラクタムが重要である．これらは相当するアミノ酸を加熱したり，相当するラクトンにアンモニアを作用させたり，環状ケトンオキシムのベックマン転位により得られる．β-ラクタムはイミンとケテンの反応によって生成する．ラクタムは融点の低い固体で，水，エタノール，エーテルなどに可溶．一般に，両性化合物で，塩酸または水酸化ナトリウムと塩をつくる．強酸または強アルカリと加熱すると，加水分解してアミノ酸になる．ラクタムの例として，カプロラクタム，ヒドロキシインドール，イサチンなどがある．ラクタムのエノール形互変異性体-C(OH)=N-をラクチムという．