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ラジカル反応【ラジカルはんのう】

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ラジカル反応
ラジカルはんのう
radical reaction
有機反応の1つで,その過程においてラジカル (遊離基 ) が関与する反応。などによって安定結合が切れてラジカルを生じる反応,ラジカルと安定分子との結合によって新しいラジカルができる反応,ラジカルが分解して新しいラジカルと安定分子になる反応,ラジカル同士が反応して安定分子を生じる反応などがある。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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デジタル大辞泉

ラジカル‐はんのう〔‐ハンオウ〕【ラジカル反応】
化学反応で、その過程に遊離基が関与するもの。光化学反応・熱化学反応で多くみられる。遊離基反応

出典:小学館
監修:松村明
編集委員:池上秋彦、金田弘、杉崎一雄、鈴木丹士郎、中嶋尚、林巨樹、飛田良文
編集協力:田中牧郎、曽根脩
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世界大百科事典 第2版

ラジカルはんのう【ラジカル反応 free radical reaction】
フリーラジカル(遊離基)が関与する反応。遊離基反応ともいう。一般に化学結合の開裂は,結合していた2個の原子電子対が割り当てられる仕方に応じて, 均等開裂  AB―→A・+・B 不均等開裂 A:B―→A:+Bの2種に分類される。前者はラジカル反応に,後者はイオン反応に対応する。ラジカル反応は自動酸化光分解,ビニル重合体が生成する付加重合反応などにみられ,日常生活とのかかわりも大きい。ラジカルが高エネルギー種であるため,その発生や反応の制御が必ずしも容易ではない。

出典:株式会社平凡社
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日本大百科全書(ニッポニカ)

ラジカル反応
らじかるはんのう
radical reaction

化学反応の過程でラジカル(遊離基)が関与する反応をいう。フリーラジカル反応あるいは遊離基反応ともいう。各種の化合物の反応には大別してイオンあるいはイオン性の中間体を経由するイオン反応、ラジカルや原子を経由するラジカル反応と、これらをまったく経由しない協奏的反応とがある。たとえば、多くの有機化合物は空気中で酸素により穏やかな条件下で酸化されるが、これは一般にラジカル反応として進行する。炭素化合物から生じたラジカルは、一般に酸素ときわめて反応しやすく、生成したペルオキシラジカルはまた多くの有機化合物の分子と反応しやすい結果、有機化合物は酸素により酸化されやすい。したがって、酸素下で油脂や高分子などの有機化合物は酸化により劣化しやすいが、他方、酸化を積極的に利用して各種の有用な物質を製造する。また、トルエンなどの炭化水素を塩素とともに光照射すると、生成した塩素原子と炭化水素が反応し、後者から生じた有機ラジカルが塩素と反応して塩素化生成物を生ずる。また、石油系の炭化水素を加熱により分解して、分子量の小さい有用な炭化水素を製造するクラッキングの過程も、炭化水素の分解で生じた有機ラジカルが関与する。

 スチレン、メタクリル酸メチル、酢酸ビニルなど、多くの不飽和化合物の付加重合もラジカル反応により進行するものが多い。これは、ビニル単量体にラジカルが付加し、生じたラジカルがさらにビニル単量体に付加していくことにより大きい分子量の高分子を生成するからである。

[徳丸克己]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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化学辞典 第2版

ラジカル反応
ラジカルハンノウ
radical reaction

遊離基の関与する反応.遊離基反応ともいう.化学反応は結合の切断とそれに伴う原子の再配列であるので,結合が非イオン的に切断して生じる遊離基の関与する反応は非常に多い.有機化合物の気相における熱反応はほとんどラジカル反応である.遊離基の素反応の例を炭化水素遊離基についてみると,次のような分類ができる.

(1) 水素原子引抜反応:

    CH3・ + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2

(2) 付加反応:

    CH3・ + CH2=CH2 → CH3CH2CH2

(3) 再結合反応:

    C2H5・ + C2H5・ → C4H10

(4) 不均化反応:

    C2H5・ + C2H5・ → C2H6 + C2H4

(5) 熱分解反応:

    C3H7・ → CH3・ + C2H4

(6) その他,特殊な例として次のようなメチレンの挿入反応もある.

    CH2: + CH3CH3 → CH3CH2-CH2-H

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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