●共役二重結合【きょうやくにじゅうけつごう】
ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
共役二重結合
きょうやくにじゅうけつごう
conjugated double bond
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栄養・生化学辞典
共役二重結合
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世界大百科事典 第2版
きょうやくにじゅうけつごう【共役二重結合 conjugated double bond】
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日本大百科全書(ニッポニカ)
共役二重結合
きょうやくにじゅうけつごう
conjugated double bond
二つ以上の二重結合が一つの単結合を挟んで構成されている結合系をいう。ブタジエンはその代表例であるが、二重結合は1と2、および3と4の間に局在化しているようにみえる(
)。しかし、これらの間に存在するπ(パイ)電子は1から4の炭素の間を流れるので、2と3の間にも二重結合性が生ずる。一般に共役二重結合をもつ分子では、非局在化したπ電子系ができる。環状になった共役結合系の代表はベンゼンで、ケクレが考えたように、6個の炭素が同等に結合しており、二重結合がある炭素間に局在してはいない。石墨(グラファイト)は共役二重結合が平面的に広がっており、したがって良電導体である。[下沢 隆]
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化学辞典 第2版
共役二重結合
キョウヤクニジュウケツゴウ
conjugated double bond
2個以上の二重結合がそれぞれ単結合をはさんでつながっているとき,これらの二重結合を共役二重結合という.共役二重結合系が鎖状をなすものの代表としてはブタジエンやポリエンがあり,また環状をなすものとしてはベンゼンやペンタセン,ヘキサセンなどのポリアセンをはじめ芳香族化合物がある.個々の二重結合はσ結合とπ結合とからなり,π結合をつくるπ電子は易動性(非局在性)を有するため,単結合の間でもπ結合を形成することができる.このようにして単結合をはさんだ2個の二重結合は共役することができる.2個の二重結合が共役して単結合の間にπ結合をつくると,両側に孤立したπ電子が残されることになる.これは共役による寄与は鎖状共役系の場合,たとえばブタジエンでは中央の単結合は二重結合性を帯び,1,4-付加体をつくりやすくなるという事実に現れている.また,環状共役系の場合は,単結合と二重結合が交替することによって孤立π電子を残すことなくπ結合が形成される.このため,たとえばベンゼンでは,どの結合も長さが等しく単結合と二重結合の中間の長さになっている.[別用語参照]共鳴
出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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