●吉草酸【きっそうさん】

バレリアン酸ともいう。不快臭をもつ有機酸。次の4種類の異性体がある。 n -吉草酸 CH₃(CH₂)₃CO₂H (沸点 186℃) ，イソ吉草酸 (CH₃)₂CHCH₂CO₂H (174℃) ，エチルメチル酢酸 (活性吉草酸) C₂H₅(CH₃)CHCO₂H (175℃) ，トリメチル酢酸 (ピバリン酸) (CH₃)₃CCO₂H (163.7～163.8℃) 。イソ吉草酸が最も普通で，オミナエシ科のカノコソウの根に含まれている。吉草酸エチルエステルは強い果実様香気を放つので，人工果実エッセンスとして利用されるが，市販品は異性体の混合物。

　C₅H₁₀O₂ (mw102.13)．CH₃(CH₂)₃COOH．炭素数5の飽和脂肪酸で，4種の異性体がある．

飽和鎖式カルボン酸の一つ。ペンタン酸ともいう。

　バレロニトリルの加水分解、またはn-アミルアルコール（1-ペンタノール）の酸化により調製される。不快なにおいをもつ無色の液体で、エタノール（エチルアルコール）やエーテルにはよく溶けるが、水にはわずかしか溶けない。酸としての性質を示し、水酸化アルカリや炭酸アルカリの水溶液には塩を生成して溶ける。また、アルコールと反応してエステルを生成する。生薬(しょうやく)の吉草根(きっそうこん)に含まれているのは、主として異性体のイソ吉草酸(CH₃)₂CHCH₂COOHである。

［廣田　穰］

C₅H₁₀O₂(102.13)．次の4種類の異性体があり，イソおよび光学活性吉草酸は，オミナエシ科のカノコソウの根茎などに含まれている．4種類の異性体とも，相当するニトリルの加水分解あるいは臭化ブチルマグネシウムと二酸化炭素を反応させると得られる．【Ⅰ】n-吉草酸(valerianic acid，pentanoic acid)：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH．不快臭のある液体．融点－34.5 ℃，沸点186～187 ℃，97 ℃(2.9 kPa)．0.9387．1.4086．30倍の水に可溶，エタノール，エーテルに易溶．香料の合成原料．[CAS 109-52-4]【Ⅱ】イソ吉草酸(isovaleric acid，3-methylbutanoic acid)：(CH₃)₂CHCH₂COOH．無色の酸味のある液体．融点－37 ℃，沸点175～177 ℃．0.935．1.4043．24倍の水に可溶，エタノール，クロロホルム，エーテルに可溶．香料の原料．密栓して保存する．[CAS 503-74-2]【Ⅲ】光学活性吉草酸(2-メチル酪酸)(2-methylbutanoic acid)：C₂H₅(CH₃)CHCOOH．液体．沸点177 ℃．0.9419．1.4044．±14～19°(無溶媒)[CAS 116-53-0]【Ⅳ】トリメチル酢酸(ピバル酸)，(pivalic acid)：(CH₃)₃CCOOH．針状結晶．融点35.5 ℃，沸点164 ℃，75～78 ℃(2.6 kPa)．0.905．1.3931．K_a 9.76×10⁶(25 ℃)．エタノール，エーテルに易溶．[CAS 75-98-9]