●安息香酸【あんそくこうさん】

化学式 C₆H₅COOH 。安息香 (天然樹脂の1つ) 中に存在する。融点 122℃。無色針状または小葉状の結晶。無臭かベンズアルデヒド様の臭いがする。工業的にはトルエンを塩素化し，ベンゾトリクロリドとし，次いで加水分解するか，無水フタル酸を水蒸気とともに熱した触媒の上に通して得られる。最近はトルエンの空気酸化によっても製造される。実験室的にはトルエンを硝酸または二クロム酸カリウムで酸化して得られる。冷水には溶けにくいが熱水にはよく溶ける。防腐作用があり，醤油や清涼飲料 (炭酸飲料も含む) に保存剤として，また膀胱炎や気管支炎治療に使用される。工業的には媒染剤として，学術上はアルカリ標準液の標定に使われる。

安息香を昇華して得られる白色針状結晶。最も簡単な芳香族カルボン酸。防腐剤・媒染剤・医薬品・合成繊維原料などに利用。化学式 C₆H₅COOH

　C₇H₆O₂ (mw122.12)．食品の保存料として使う．

最も代表的な芳香族カルボン酸。天然樹脂である安息香(ドイツ語でBenzoe)の加熱によって得られたためにこの名(ドイツ語でBenzoesäure)がある。天然には，安息香中に遊離の状態で存在するほか，ペルーバルサムやトルーバルサム中にベンジルエステルとして含まれる。融点122.5℃の無色鱗片状結晶。アルコール，エーテル，アセトン，熱水に易溶，水から再結晶される。水にわずかに溶けて酸性を示す(pK_a＝4.21)。

代表的な芳香族カルボン酸。昇華性のある無色の結晶。天然には、安息香中に遊離およびエステルとして存在するほか、ペルーバルサム、トルーバルサム中にもベンジルエステルとして存在する。実験室的にはトルエンを重クロム酸塩と硫酸により酸化すると得られる。工業的には、以前は無水フタル酸の脱炭酸反応により製造していたが、現在はトルエンの空気酸化により製造している。冷水には溶けにくいが熱水にはよく溶け、アセトン、エタノール（エチルアルコール）などの有機溶媒にもよく溶ける。食品衛生法により許可された防腐剤としてしょうゆに用いられているほか、媒染剤などに用いられる。そのほか、医薬として局所の殺菌・防カビ剤や角質軟化剤にも用いられる。水溶性のナトリウム塩は肝機能診断薬や防腐殺菌剤、清涼飲料水の保存料として用いられる。

［廣田　穰］

benzenecarboxylic acid．C₇H₆O₂(122.12)．C₆H₅COOH．安息香中に存在するのでこの名称がある．工業的には，トルエンの空気または硝酸酸化，ベンゾトリクロリドの加水分解などでつくられる．結晶．融点122 ℃，沸点250 ℃．熱水，エタノール，エーテルなどに可溶．酸として種々の金属塩，エステル，アミドなどをつくる．pK_a 4.00(25 ℃)．防腐剤，媒染剤，化粧品，香料などに使用される．LD₅₀ 2700 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 65-85-0]