●酢酸【さくさん】
ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
酢酸
さくさん
acetic acid
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デジタル大辞泉
さく‐さん【酢酸／×醋酸】
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監修：松村明
編集委員：池上秋彦、金田弘、杉崎一雄、鈴木丹士郎、中嶋尚、林巨樹、飛田良文
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栄養・生化学辞典
酢酸
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世界大百科事典 第２版
さくさん【酢酸 acetic acid】
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日本大百科全書(ニッポニカ)
酢酸
さくさん
acetic acid
代表的な脂肪酸の一つ。エタン酸ethanoic acidともいう。名称はラテン語の酸っぱいを意味するacerから派生したacetum（酢）、acidus（酸っぱい）に由来する。
食用酢の中に3～5％含まれており、食用酢の酸味は酢酸によっている。アルコール飲料を放置すると発酵により酢酸が生ずるので、古くからその存在が知られていた。遊離の酸およびエステルの形で広く自然界に分布し、エステルには、果実の芳香の成分となっているものが多い。また、生体中では、糖、アミノ酸、脂肪などの代謝によって生成し、さらにアデノシン三リン酸（ATP）や、補酵素Aと反応して、アセチルリン酸やアセチル補酵素Aとなり、クエン酸回路（TCA回路）に加わったり、他のアミンのアセチル化に使われたりして、生体中での物質代謝の重要な一員となっている。
［廣田 穰・末沢裕子］
製法
酢酸発酵による方法や、木材の乾留によって得られる木酢(もくさく)から得る方法が古くから行われているが、石油化学が盛んになったのに伴い、一時はアセトアルデヒドを酸化して製造する合成法が主流になった。現在では、C1(シーワン)化学（炭素数1の化合物を原料とした合成法の技術）の代表的なプロセスであるモンサントMonsanto法およびその改良法により製造されている。次におもな製法について述べる。
［廣田 穰・末沢裕子］
酢酸発酵による方法
酢酸菌（アセトバクターAcetobacterの仲間）が空気中の酸素によって、エタノール（エチルアルコール）を酢酸に変える発酵である。希薄なアルコール溶液でないとおこらないうえ、酢酸菌が発育するには、窒素化合物や無機塩が必要であるので、食用酢の製造には適当であるが、純粋な酢酸を得るには向いていない。
［廣田 穰・末沢裕子］
木酢から得る方法
木酢を水酸化カルシウムで中和して酢酸カルシウムとし、さらに濃硫酸で分解すると得られるが、普通これを蒸留によって分け取っている。
［廣田 穰・末沢裕子］
合成法
(1)アセチレンの水和による方法 石油化学の台頭以前は、硫酸水銀を触媒としてアセチレンに水を付加させてアセトアルデヒドに変え、さらに酢酸マンガンなどの酢酸塩を触媒として酸化する方法により合成されていた。
(2)石油化学の方法 1940年代末から1950年代の石油化学工業の進歩により、エチレンが安価に得られるようになった。そのため、パラジウム触媒を用いるヘキスト‐ワッカー法によりエチレンをアルデヒドに変えるプロセスでアセトアルデヒドを製造して、酢酸の合成原料に使った。
(3)C1化学による方法 ロジウム系触媒を用いて合成したメタノール（メチルアルコール）を一酸化炭素に付加させて合成する方法で、モンサント社により1960年代に開発されたのでモンサント法とよばれている。1990年代後半以降は、イリジウム触媒を用いる環境に優しい改良法（カティバ法）にとってかわられつつある。
［廣田 穰・末沢裕子］
性質
無色の強い刺激臭をもつ液体。この化合物の分子は水素原子以外は同じ平面に並んでいる構造をとっている。なお、常温の気体状態および四塩化炭素や石油などの無極性溶媒中においては、水素結合により2分子が会合した二量体として存在する。
弱い酸で、水溶液中では次式のように解離して、一部が酢酸イオンとオキソニウムイオン（水素イオン）になっている。25℃での解離定数は1.845×10-5であり、この温度の1モル水溶液ではおよそ0.4％が解離している。
凝固点降下の値（39）が大きいので、純粋な酢酸の融点は、少量の水が混じると急激に降下する。純度の高い酢酸（99％以上）は冷却すると結晶化しやすく、冬季には結晶状態になるので、これを氷酢酸という。水のほか、エタノール、エーテルなどの有機溶媒とも任意の割合で混じるが、無極性溶媒には溶けにくい。安定な化合物で過マンガン酸塩や重クロム酸塩などの酸化剤によっても酸化されない。燃やすと青白い炎をあげて二酸化炭素と水になる。多くの金属と塩をつくり、アルコールやフェノールとエステルを生成する（）。
［廣田 穰・末沢裕子］
用途
酢酸はそのままで染色、合成酢、写真の定着液などに使われるほか、医薬品、染料などの合成原料として、また、酢酸ビニルなどの酢酸エステル、無水酢酸、アセチルセルロース、モノクロロ酢酸など、工業的に重要な物質の合成原料として大量に使われている。実験室においても溶媒やアセチル剤としてしばしば用いられる。
［廣田 穰・末沢裕子］
出典：小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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化学辞典 第2版
酢酸
サクサン
acetic acid
ethanoic acid．C2H4O2(60.05)．CH3COOH．食酢の主成分で約5％ 含まれている．アセトアルデヒドを酸化すると得られる．また，メタノールと一酸化炭素とをヨウ化コバルトまたはロジウムとヨウ素を触媒として反応させてつくる．酢酸発酵法によっても生産される．酸味をもつ無色の液体．融点16.7 ℃，沸点118 ℃．
1.0492．
1.3718．粘度1.3 cP(18 ℃)．表面張力23.5 dyn cm－1(20 ℃)．燃焼熱874.0 kJ mol－1．Ka 1.845×10－5(25 ℃)．水，エタノール，グリセリン，エーテル，四塩化炭素などの有機溶剤に可溶，二硫化炭素に不溶．水溶液は弱酸性を示し，純度96％ 以上のものは冬季には氷結するので氷酢酸とよばれている．多数の誘導体があり工業的に重要である．そのエステル類は果実香気を有するものが多い．酢酸ビニル，溶媒，染色，合成酢，医薬品の製造など多方面に用いられる．濃厚溶液や蒸気に触れるとやけどをすることがある．LD50 3.31 g/kg(ラット，経口)．[CAS 64-19-7]
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