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開環重合【かいかんじゅうごう】

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

開環重合
かいかんじゅうごう
ring-opening polymerization
環状化合物の開によって重合体を生成する反応で,付加重合の一種。エチレンオキシドがイオン重合によりポリエーテルを生成する反応がその例である。

出典:ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典
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デジタル大辞泉

かいかん‐じゅうごう〔カイクワンヂユウガフ〕【開環重合】
環式化合物が環を開き、鎖式化合物となって重合する反応。カプロラクタムナイロンとなる反応など。

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世界大百科事典 第2版

かいかんじゅうごう【開環重合】

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日本大百科全書(ニッポニカ)

開環重合
かいかんじゅうごう
ring opening polymerization

有機単量体の開環と重合の両反応を組み合わせていっしょに行い、環状の単量体から鎖状の重合体(高分子化合物)を得る反応をいう。付加重合の一形式とみなすことができる。

 開環重合は、多くの場合、比較的長寿命の陰イオンまたは陽イオンを生長活性種として進行する。一般に、ヘテロ原子(炭素以外の環を構成する原子)を環内にもつ複素環式化合物(環構成原子として炭素以外の原子を含む環式化合物)のほうが炭素環式化合物に比べて開環重合をおこしやすい。環内に酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子(X)をもつ化合物でそのC-X結合(X=O,N,S)が切断して鎖状の陰イオンまたは陽イオンになるのが開環重合の始まりである。したがって、3員環、4員環のように環に歪(ひずみ)があって開環反応をおこしやすい化合物のほうが、安定な6員環化合物に比べると、開環重合をおこしやすい。このような理由から、環内に酸素を含む3員環のオキシラン(エチレンオキシド)、4員環のオキセタン、環内に窒素原子を含む3員環のアジリジン(エチレンイミン)は開環重合をおこしやすい。オキシランやアジリジンは工業的にエポキシ樹脂、接着剤、硬化剤などに使われている。酸素5員環のテトラヒドロフランも開環重合をするが反応性は低く、可逆反応であり高分子量になりにくい。

 ラクタム(環式アミド)は加水分解その他の反応により容易に開環するので、大きい環(4員環以上)をもつ化合物でも開環重合がおこり、6員環を除く4員環(最小のラクタム環)から9員環のラクタムで開環重合が知られている。7員環アミドであるカプロラクタムの開環重合はナイロンの製造に利用されていて、工業的に重要である。

[廣田 穰]

出典:小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)
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精選版 日本国語大辞典

かいかん‐じゅうごう カイクヮンヂュウガフ【開環重合】
〘名〙 環式化合物が環を開くことによって重合が進む反応。環状分子内に酸素、窒素、ケイ素の含まれたラクトン、環状エーテル、環状イミンが出発物質の単量体となる。

出典:精選版 日本国語大辞典
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