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D-グルコース【グルコース】

化学辞典 第2版

D-グルコース
グルコース
D-glucose

C6H12O6(180.16).略称Glc.ブドウ糖,デキストロースともいう.代表的なアルドヘキソース.もっとも分布が広い単糖である.また,多糖類,配糖体,そのほかの構成成分となっているものも含めれば,地球上もっとも多量に存在する有機化合物である.緑色植物により二酸化炭素と水から光合成される.遊離の状態では,ハチミツや熟した果実にとくに多いが,ほとんどすべての植物組織中に多かれ少なかれ含まれているほか,血液,リンパ液,糖尿病患者の尿中に存在する.また,多くのオリゴ糖類やデンプンセルロースグリコーゲンなどの多糖類,大部分の配糖体の構成成分である.普通は,デンプンやセルロースの加水分解によって得られるが,化学的にも合成されている.結晶として得られるのは,α-およびβ-ピラノース形だけであり,水中での組成は,α-ピラノース37.3%,β-ピラノース62.6%,β-フラノース0.1%,直鎖アルデヒド0.002% となる.α形は融点146 ℃(無水物).+112→+52.7°(水).β形は融点148~150 ℃.+18.7→+52.7°(水).水に易溶.甘味がある.変旋光をはじめ還元糖としての一般的な性質をすべて示す.pK1 12.34.フェニルヒドラジンと反応し,ヒドラゾンおよびオサゾンを与える.グルコシド,エーテル,エステル,グルコサン,グルカールなど,多数の誘導体が天然あるいは人工的に知られている.酸化によりD-グルコン酸D-グルカル酸を,還元によりD-ソルビトールを与える.D-グルコースは種々の生物のエネルギー源で,グリコーゲンに合成され蓄えられている.また,さまざまな微生物により発酵されるので,アルコール,乳酸,グルタミン酸,抗生物質など有用な有機化合物の合成に利用される.また,甘味剤,医薬用(ブドウ糖注射液など),ビタミンC合成原料,そのほかに大量に利用されている.LD50 25800 mg/kg(ラット,経口).L-グルコースはL-アラビノースから化学的に合成されている.[CAS 50-99-7]

出典:森北出版「化学辞典(第2版)」
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